マルコフニコフと反マルコフニコフ則の違い - との差

マルコフニコフと反マルコフニコフ則の違い

主な違い - マルコフニコフと反マルコフニコフルール

化学反応を利用して化合物を合成します。必要量の反応物および触媒がある場合、適切な温度などの他の条件を提供することによって所望の生成物を得ることができる。しかし時々、化学反応は所望の化合物を与えないか、または所望の生成物ならびに他の生成物からなる生成物の混合物を与え得る。この状況はマルコフニコフ則を使って説明することができます。マルコフニコフ則は、特定の原子または基が同じ分子内の他の炭素原子ではなく特定の炭素原子に結合している理由を説明したものです。反マルコフニコフ則はマルコフニコフ則の逆の状況を説明します。 Markovnikovと反Markovnikovルールの主な違いは、 マルコフニコフ則は、付加反応における水素原子がより多くの水素と共に炭素原子に結合することを示す。 置換基反マルコフニコフ則は、水素原子が最も少ない水素で炭素原子に結合することを示します 置換基.

対象分野

1.マルコフニコフ則とは
      - 定義、反応メカニズム
2.反マルコフニコフ則とは
      - 定義、反応メカニズム
3.マルコフニコフと反マルコフニコフ則の違いは何ですか
      - 主な違いの比較

キーワード:反マルコフニコフ則、触媒、マルコフニコフ則、反応物、位置選択性


マルコフニコフ則とは

マルコフニコフ則は、アルケンまたはアルキンの付加反応において、プロトンがそれに結合した水素原子の最大数を有する炭素原子に付加されることを説明している。この規則は、特定の化学反応の最終生成物を予測するのに非常に役立ちます。例を使ってこの規則を理解しましょう。


図1:化学反応に対するマルコフニコフ則の適用

上記の例に示されるように、プロトンまたは水素原子は、それに結合している水素原子の数がすでに最も多い炭素原子に結合している。対イオンは他の炭素原子に結合している。最終生成物はアルカンです。

これは反応の中間体として最も安定なカルボカチオンの形成により起こる。炭素原子への水素原子の付加は二重結合を開く。これは他のビニル炭素原子に正電荷を与える。最後に安定した生成物を形成するためには、このカルボカチオンは安定カルボカチオンであるべきである。正しいカルボカチオンの形成後、塩化物イオンは正に荷電した炭素原子に付着する。

しかしながら、反応の終わりに、我々は生成物の混合物を得る。この混合物は、安定カルボカチオンおよび不安定カルボカチオンによって与えられる生成物からなる。

反マルコフニコフ則とは

反マルコフニコフ則は、アルケンまたはアルキンの付加反応において、プロトンがそれに結合した水素原子の数が最も少ない炭素原子に付加されることを説明している。この反応から得られる最終生成物はアンチマルコフニコフ生成物と呼ばれる。この機構はカルボカチオン中間体の形成を含まない。化学反応は、HOOHなどの過酸化物を反応混合物に添加することによって、アンチマルコフニコフ生成物を与える反応にすることができる。


図2:HNNR追加のすべての可能な製品

ここで、過酸化物効果が起こります。過酸化物は付加反応の位置選択性を変える可能性がある。位置選択性は、他のすべての可能な原子上の特定の原子での結合の形成です。従って、過酸化物は触媒として作用する。

マルコフニコフと反マルコフニコフ則の違い

定義

マルコフニコフ則: マルコフニコフ則は、アルケンまたはアルキンの付加反応において、プロトンがそれに結合した水素原子の最大数を有する炭素原子に付加されることを説明している。

反マルコフニコフ則: 反マルコフニコフ則は、アルケンまたはアルキンの付加反応において、プロトンがそれに結合した水素原子の数が最も少ない炭素原子に付加されることを説明している。

カーボンアトム

マルコフニコフ則: マルコフニコフ則によれば、水素原子は、最大数の水素置換基を有する炭素原子に結合している。

反マルコフニコフ則: 反マルコフニコフ則によれば、水素原子は、最小数の水素置換基で炭素原子に結合している。

補遺

マルコフニコフ則: 補遺の負の部分(つまりX¯またはCl¯/ Br¯)は、結合している水素原子の数が少ない炭素に移動します。

反マルコフニコフ則: 補遺の負の部分は、より多くの水素原子が結合している炭素に行きます。

結論

マルコフニコフと反マルコフニコフの法則は、化学反応の最終生成物を予測する上で非常に重要です。マルコフニコフ則と反マルコフニコフ則の主な違いは、マルコフニコフ則は付加反応の水素原子がより多くの水素置換基を持つ炭素原子に結合することを示し、反マルコフニコフ則が最小の水素置換基を持つ炭素原子に結合することを示す。

参考文献:

「位置選択性」。有機化学の解説された用語集 - 位置選択性。位置化学、